Meminta investasi dari para modal ventura adalah salah satu tahap penting bagi pendiri startup. Namun, perjalanan ini sering kali diwarnai dengan pengalaman buruk yang tak terlupakan. Beberapa waktu lalu, sebuah diskusi besar terjadi di platform X, di mana banyak pendiri berbagi cerita mengerikan tentang pengalaman pitching mereka. Dari situ, kita bisa menarik pelajaran berharga tentang dunia investasi start-up yang penuh liku.
Greg Isenberg, seorang podcaster dan penulis newsletter yang juga pendiri Late Checkout Studio, memulai diskusi ini dengan pengalaman lucunya di mana seorang VC tertidur saat presentasi. Isenberg memiliki pengikut yang banyak di X, dan jelas bahwa postingannya menyentuh perasaan banyak orang.
“Saya pernah pitching di ruang rapat sebuah firma VC ternama untuk Series A senilai $15 juta. Dalam rapat tersebut ada 12 orang. Salah satu GP benar-benar tertidur. Tidur pulas lebih dari 30 menit. Tidak ada yang mengakui. Semua orang lanjut berbicara,” tulisnya di X.
Kasus VC yang tertidur selama sesi pitching ternyata adalah pengalaman paling umum yang dibagikan. Bukan hanya mengantuk, tetapi benar-benar terbangun dari tidur.
Mark Pincus, pendiri Zynga, membagikan cerita serupa. “Saya melihat teman yang mengatur pertemuan dan bertanya apakah saya harus terus presentasi dan dia bilang iya. Ini seperti ‘weekend at Bernies’ di Silicon Valley,” tulisnya.
Menariknya, tidur bukan berarti VC menolak untuk berinvestasi. Banyak pendiri melaporkan bahwa mereka malah menerima term sheet dari partner yang tertidur selama presentasi.
“Saya pernah pitching untuk kemitraan pada tahun 2015 di mana salah satu partner (yang terkenal) tertidur dan yang lainnya tidak bisa berhenti cemberut. Dua jam setelah pertemuan, saya menerima telepon bahwa mereka akan mengirimkan term sheet,” kata Liz Wessel, yang kini menjadi partner di First Round Capital. Meskipun tawaran tersebut datang, dia kemudian memutuskan untuk tidak menerima dana itu, yang membuat VC terkejut.
Banyak cerita tentang VC yang tertidur ini membuat mantan partner a16z, Arianna Simpson, bertanya, “Apa ada yang salah dengan VC? Sepertinya ada banyak narcolepsy di sini.”
Tentu saja, cerita-cerita tidak berhenti di situ. Ada juga beberapa tentang VC yang menandatangani term sheet lalu menarik diri di detik-detik terakhir, atau mengabaikan pendiri setelah janji yang dibuat. Dan bagian yang lebih membuat kesal? Beberapa VC tetap memperlakukan pendiri seperti perusahaan dalam portofolio mereka, meminta pembaruan atau menjadi referensi. Bahkan ada pendiri yang mengatakan bahwa VC ingin mendapatkan bagian dari hasil setelah akuisisi.
Travis Kalanick, salah satu pendiri Uber yang terkenal dengan tekadnya, menceritakan pengalamannya saat menemukan seorang VC berusaha membuat alasan untuk pergi sebelum pertemuan berakhir. Kalanick mengikuti VC tersebut sampai ke mobilnya dan pitching dari kursi penumpang.
Meski begitu, tidak semua pendiri memiliki pengalaman buruk. Beberapa dari mereka mengatakan bahwa mereka mendapatkan pengalaman positif dengan para VC, bahkan berbagi kisah cinta tentang investor tertentu. Ya, sebagian besar VC bekerja keras, berusaha membantu, dan tidak tidur di tengah rapat. Namun, pengalaman buruk yang begitu sering terjadi membuat Pincus berkomentar, “Saya sangat menghargai momen ini, di mana pendiri tidak perlu takut untuk menyeru VC tentang perilaku mereka yang kurang tepat.”
Kisah Paling Mengejutkan
Namun, ada beberapa kisah yang benar-benar mengejutkan, seperti yang dibagikan oleh pendiri Cloudflare, Matthew Prince. “Seorang partner dari Sequoia menolak Cloudflare karena dia tidak berpikir seorang wanita bisa memimpin perusahaan infrastruktur keamanan,” tulis Prince. Wanita tersebut adalah co-founder dan COO Cloudflare, Michelle Zatlyn. Dengan nilai pasar Cloudflare yang sekarang mencapai $87 miliar dan proyeksi pendapatan tahunan sebesar $2,8 miliar pada tahun 2026, penilaian tersebut tidak sejalan dengan kenyataan.
Partner Sequoia, Shaun Maguire, yang juga dikenal kontroversial, menjawab bahwa dia selalu mengagumi Zatlyn dan meminta Prince untuk menyebutkan nama partner yang mengatakan hal itu. Prince menjawab, “Mungkin nanti saat kita berbincang. Tapi saya yakin kamu sudah punya tebakan yang baik.”
Lebih menarik lagi, Prince juga mengungkapkan cerita tentang investor ternama Vinod Khosla, yang pernah menawarkan untuk berinvestasi dan kemudian menyarankan agar pendiri “memecat” co-founder-nya dan mengambil saham mereka. “Saya rasa itu adalah ujian karakter. Namun, saya sangat tersinggung sehingga kami tidak pernah berbicara lagi. Saya bahkan memblokir nomornya,” kata Prince.
Prince menambahkan nuansa tentang Khosla, “Dia sangat pintar. Telah menjadi investor luar biasa – saya tidak bisa membantah rekam jejaknya. Hanya saja, bukan tipe orang yang saya ingin ajak bekerja sama.”
Penting untuk dicatat bahwa ingatan tentang percakapan cenderung berbeda, dan kita tidak tahu apa yang sebenarnya dikatakan atau dimaksud oleh Khosla. Banyak orang menghargai sikap terbuka Prince tentang salah satu VC paling sukses dan berpengaruh di Silicon Valley. Tindakan ini dianggap banyak orang sebagai contoh dari “uang FU”, karena Prince kini adalah seorang miliarder.
Tidak semua cerita Prince menggambarkan VC sebagai villain. Dia menyangka memiliki pertemuan santai pada hari Senin dengan Marc Andreessen, co-founder firma a16z. Namun, Andreessen muncul dengan seluruh tim investasinya, siap untuk terkesan. Sayangnya, Prince yang tidak siap tidak berhasil memukau mereka. “Saya menyimpan surat penolakan yang mereka kirim,” katanya tentang hasil itu. Cerita serupa juga datang dari orang lain yang memiliki pengalaman bertemu dengan Andreessen dan perusahaannya.
Cerita yang mungkin paling lucu datang dari Julie Fredrickson, seorang pendiri yang kini menjadi investor, yang mendapat telepon dari seorang associate VC sebelum tiba di kantor untuk memperingatkan tentang formasi batu di luar jendela yang, tampaknya tak diketahui para investor di dalam, berbentuk mirip alat kelamin pria. “Perusahaan ini selamanya dalam pikiran saya akan menjadi Dickrock Ventures,” tulisnya.
Sementara VC di Silicon Valley terkena hujatan terbanyak, pendiri juga berbagi insiden dengan VC internasional lainnya. Beberapa VC pun menceritakan pengalaman pitching kepada investor mitra terbatas.
Kumpulan cerita ini tidak hanya menghibur tetapi juga mengungkap banyak hal: proses penggalangan dana sering kali misterius, dinamika kekuasaan yang nyata, dan pengalaman yang pendiri bicarakan secara pribadi jauh lebih umum dibandingkan yang diakui oleh industri secara publik.
Mungkin, Isenberg menjelaskan inti dari semua cerita ini dengan paling baik. “Jika kamu sedang dalam proses penggalangan dana sekarang, ketahuilah: setiap pendiri memiliki cerita seperti ini. Prosesnya aneh. Dinamika kekuasaan juga aneh,” tulisnya.
Pelajaran kedua bisa jadi adalah, jika Andreessen setuju untuk bertemu denganmu, dia serius dengan urusannya.

